Micron Document
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Hypoxanthin
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Hypoxanthin ist ein natürlich vorkommendes Purin­derivat und entsteht bei der Einwirkung der Xanthinoxidase auf Xanthin, obwohl der Purinabbau normalerweise so abläuft, dass Hypoxanthin durch Xanthinoxidase zu Xanthin oxidiert wird. Sehr selten bildet Hypoxanthin das Grundgerüst von Nukleinsäuren. Es ist im Anticodon der tRNA enthalten in der Form des Nukleosids Inosin.

Contents

• Vorkommen
• Eigenschaften
• Biologische Bedeutung
• Historisches
• Siehe auch
• Einzelnachweise

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Vorkommen

Hypoxanthin kommt zum Beispiel im Harn in freier Form sowie auch gebunden in Nukleosiden vor.

Eigenschaften

Das Hypoxanthinmolekül weist mehrere Tautomere auf, die miteinander in einem Gleichgewicht stehen:

Imin-Enamin-Tautomerie des Hypoxanthins.

Lactam-Lactim-Tautomerie des Hypoxanthins.

Vom Hypoxanthin leiten sich das Nukleosid Inosin und das Nukleotid Inosinmonophosphat ab.

Biologische Bedeutung

Hypoxanthin stellt für manche Mikroorganismen einen Wachstumsfaktor dar. Es trägt außerdem zur Färbung von Fischen bei (siehe Fischsilber). In der Hülle von Fisch-Schwimmblasen senken dichte Lagen von Hypoxanthin-Kristalliten deren Gas-Durchlässigkeit. Das an 3-Position oxidierte Hypoxanthin ist der Schreckstoff der Cypriniformes.

Historisches

Hypoxanthin wurde von Johann Joseph von Scherer in der Milz und im Herzmuskel entdeckt. Er beschrieb seine Beobachtungen 1850.cite-ref-3[3]

Siehe auch

• Allopurinol
• Murexid

Einzelnachweise

cite-note-alfa-11. Datenblatt Hypoxanthin bei Alfa Aesar, abgerufen am 2. März 2010 (Seite nicht mehr abrufbar).
cite-note-sigma-22. Datenblatt Hypoxanthine bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 4. April 2011 (PDF).
cite-note-33. ↑ Johann Josef von Scherer: Ueber einen im thierischen Organismus vorkommenden, dem Xanthicoxyd verwandten Körper. In: Friedrich Wöhler, Justus Liebig (Hrsg.): Annalen der Chemie und Pharmacie. Band 73, Nr. 3. Christian Friedrich Winter, Heidelberg 1850, S. 328–334, doi:10.1002/jlac.18500730304 (online bei HathiTrunst.org).

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